電影講述了20世紀初上海灘十里洋場、黑幫勢力的角逐紛爭紛雜亂世中奇女子筱月桂（余男 飾）與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛恨情仇 　　在妓院做丫頭的鄉下女孩小月桂（李夢 飾）“個高、胸大、沒裹腳”讓老板新黛玉（白靈 飾）很不滿意卻深得洪門老大常力雄（胡軍 飾）歡心成為一代上海王的女人常力雄在與同盟會代表黃佩玉（秦昊 飾）接觸過程中被暗殺小月桂孤助無援產女后流落鄉下 　　歷經數年艱辛小月桂成立灘簧班子重返大上海在第二代上海王黃佩玉幫助下成為“申曲名伶”筱月桂（余男 飾）功成名就的筱月桂從沒忘記要尋找殺死常力雄也就是她女兒父親的兇手當她發現自己愛上黃佩玉時也證實了“洪門內奸的真正身份”她與常爺的前跟班余其揚（鳳小岳 飾）合謀除去內奸助余其揚成為洪門第一個銀行家新的“上海王”